1982年4月21日，罗大佑在台湾发行个人首张音乐专辑《之乎者也》，收录了《鹿港小镇》《之乎者也》《恋曲1980》等10首歌曲；该专辑融合了摇滚、雷鬼、爵士和民谣，打破了当时流行的民歌曲风，带领台湾流行音乐走向毫无前例的批判与省思风潮，并被评为台湾流行音乐百大专辑第一名；这张专辑的诞生，也标志着华语乐坛真正进入了流行音乐时代，专辑中的歌曲《光阴的故事》获得第1届最爱金曲榜最爱金曲奖。5月18日，罗大佑在中国台湾地区举行个人演唱会，成为引领台湾个人演唱会风潮的第一人。同年，他为电影《野雀高飞》创作主题曲《野百合也有春天》。

1983年，罗大佑发行个人第二张音乐专辑《未来的主人翁》，该专辑耗时9个月才完成，从头到尾弥散着一种抑郁苍凉的情绪；他在收录于专辑中的《未来的主人翁》《亚细亚的孤儿》《现象七十二变》等歌曲中所表达的对于现实的思考，再次引发社会舆论的关注。同年，罗大佑为电影《搭错车》创作主题曲《酒干倘卖无》，该曲由苏芮演唱，于1984年获得第三届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖；同年，于中华体育馆举办台湾有史以来第一场年终演唱会。

1984年，罗大佑发行个人第三张音乐专辑《家》，在这张专辑表现出罗大佑温情而内敛的一面。

1985年，罗大佑协同张艾嘉、李寿全等创作公益歌曲《明天会更好》，这一首响应国际公益浪潮而作的公益歌曲，不仅被台湾媒体认定为“灰暗批判之作”而大幅修改，还被当年国民党用作大选主题曲，但歌曲在香港和大陆广受欢迎。同年，由于政治原因，罗大佑告别乐坛离开台湾赴纽约长住。在美国，罗大佑重拾医药专业，还考取了医生执照。

1986年，罗大佑移居美国后，也有往来港台。适逢张艾嘉出演文艺电影《海上花》，应她之邀，罗大佑为电影创作了同名主题曲。这次赴港，罗大佑见识了香港专业的版税制度和词曲人协会，以及整个城市对于艺术创作的包容，也使他重新燃起音乐创作的激情。

1987年，罗大佑获美国林肯表演中心和美国艺术中心联合颁发的“亚洲最杰出艺人奖”。

1988年，出版第一部文学作品《昨日遗书》；同年，罗大佑发行音乐专辑《爱人同志》，收录了《恋曲1990》《爱人同志》《你的样子》等歌曲，该专辑销量高达53万张，轰动港台乐坛。同年，由徐克工作室出品、杜琪峰导演拍摄的警匪片《城市特警》首映，与之被一起搬上大荧幕的，还有罗大佑的两首原创音乐《你的样子》和《梦》。此后，罗大佑将创作重点放到了影视作品的配乐上。

1989年，罗大佑发行个人首张电影音乐专辑《衣锦还乡》；同年，发行情歌精选辑《告别的年代》；同年，他在香港的《东方日报》撰写专栏，抨击时事；同年，为杜琪峰执导的文艺爱情片《阿郎的故事》配乐，还创作了电影粤语和国语两个版本中共四首主题曲、插曲。

1990年，罗大佑与滚石唱片合资，在香港建立了“音乐工厂”，根植香港从事音乐开发和电影配乐工作；在此期间，罗大佑推出了电影音乐《衣锦还乡》《滚滚红尘》等作品。同年，凭借为电影《八两金》创作的配乐，获得第9届香港电影金像奖最佳电影配乐奖，凭借歌曲《滚滚红尘》提名第27届台湾电影金马奖最佳电影插曲奖。同年，罗大佑参与演唱的电影《笑傲江湖》主题曲《沧海一声笑》获得金马奖“最佳电影主题曲奖”。同年，参与制作黄霑的首张音乐专辑《笑傲江湖》。同年，与岑建勋、梅艳芳等赴美为“民主歌声献中华”巡回演唱会演出。1990年代初期，大陆歌迷对罗大佑的喜爱到达高点。

1991年，罗大佑的粤语专辑《皇后大道东》首先在香港发行，囊括香港三大排行冠军，四首歌曲进榜，震撼香港乐坛。同年，罗大佑重新填词《东方之珠》，并推出群星版和独唱版两个版本；同年，在台湾发行以闽南语歌曲为主的音乐专辑《原乡》；同年，在香港红磡体育馆举办“音乐初夜”演唱会。

1992年，罗大佑发行粤语专辑《首都》。同年，罗大佑与武雄将“音乐工厂”开到台湾，同样对音乐资源的开发收获颇丰。同年，歌曲《火车》的音乐录影带获得MTV音乐录影带大奖的“亚洲最佳录影带奖”提名，并获得第四届台湾金曲奖“最佳单曲歌唱录影带影片奖”。同年，制作电影《双镯》主题曲《似是故人来》，该曲获得第十一届香港电影金像奖“最佳影片主题曲”。

1993年，罗大佑与台湾、香港两地的歌手在国父纪念馆举办“音乐初夜”演唱会。随后，再度结合台、港两地歌手及香港管弦乐团于香港红磡体育馆举办“乐缘情未了”演唱会。同年，罗大佑为电影《孤军》创作主题曲《大地的孩子》，该曲获得93年金鼎奖“最佳作词奖”。同年，罗大佑获新加坡第一届醉心金曲奖，“十年风云人物荣誉”大奖。同年，获得第三届《中时晚报》唱片评鉴大奖之“最佳专辑及最佳制作人奖”。

1994年，罗大佑为电影《东方三侠》创作主题曲《女人心》、插曲《你的女人》，其中，《女人心》获得第十三届香港金像奖“最佳影片主题曲奖”。同年，罗大佑制作发行个人音乐专辑《恋曲2000》。

1995年，罗大佑结合台湾多位幕后合音人员，制作推出闽南语专辑《再会吧！素兰》，该专辑以“罗大佑与OK男女合唱团”之名发行。同年，举办13场台湾庙宇全省巡回演唱会；同年，出版一套三张唱片的《罗大佑自选辑》。

1997年7月1日晚，罗大佑创作的歌曲《明天会更好》和《东方之珠》被选用为香港回归交接仪式的背景音乐。

2000年9月，罗大佑在上海八万体育场举办了自己在内地的第一场个人演唱会；随后，他赴杭州、南昌、昆明举办“世纪巡回演唱会”，使内地的“罗大佑旋风”刮到最高潮。

2001年，罗大佑获颁北京光线传播和新浪网联合主办的“音乐风云榜首届颁奖盛典”歌坛杰出贡献奖；9月至12月，于深圳、西安、南京举办巡回演唱会。

2002年，罗大佑创作的散文集《昨日遗书》在北京发行；同年，于北京首都体育馆登台，举办“围炉音乐晚会——相约海峡两岸音乐人演唱会”。

2003年，获得第4届中国金唱片奖艺术成就奖。2003年，罗大佑于北京首发珍藏版《无法盗版的青春——二十世纪罗大佑》。

2004年，罗大佑于香港红磡体育馆举办两场“搞搞真意思演唱会”；同年，台北、高雄、台南、新竹、台中举办睽违多年的“罗大佑台湾巡回演唱会”；同年，与赵传、张震岳于南京、深圳共同举办”英雄本色”演唱会；11月19日，罗大佑自己出资、独立发行个人音乐专辑《美丽岛》，该专辑中，他的作品更显成熟，融合多元类型：《倾城之雨》《伴侣》等歌曲亦不失罗式情歌的浪漫，而专辑也不失批判之曲，《绿色恐怖分子》《阿辉仔饲着一只狗》等都讽刺了一些台独分子。该专辑获得第5届华语音乐传媒大奖“年度国语专辑奖”。

2008年7月26日，罗大佑与李宗盛、周华健与张震岳组成“纵贯线”乐团。11月15日，罗大佑获得第6届东南劲爆音乐榜“乐坛杰出贡献奖”。

2009年，随纵贯线乐团展开一年世界巡回，走遍42个城市，完成48场巡回演出。同年，罗大佑推出《北上列车》《南下列车》EP以及《纵贯线SuperBand-Live台北. 出发/终点站》DVD。

2013年，罗大佑加盟真人秀歌唱节目《中国最强音》，担任该节目的导师。

2015年，罗大佑担任彭佳慧《越爱越勇敢》演唱会的嘉宾，并与彭佳慧合唱《是否》。

2016年4月15日，罗大佑获得第20届全球华语榜中榜“华语乐坛至尊音乐人奖”。

2017年7月25日，罗大佑于台北ATT SHOW BOX举办新专辑全亚洲发片记者会；7月26日，罗大佑第8张个人专辑《家III》由种子音乐全面发行；8月，推出专辑主打歌曲《致观音山》；10月14日，罗大佑在台北小巨蛋开启“当年离家的年轻人”个人巡演；11月26日，录制江苏卫视《不凡的改变》；12月31日跨年夜，在凯迪拉克中心举行“当年离家的年轻人”北京演唱会。

2018年6月3日，罗大佑出席2018hito流行音乐奖颁奖典礼，获颁“乐坛成就大奖”。

2021年5月28日，罗大佑参演电影《迷妹罗曼史》上映；8月22日，罗大佑获得第32届台湾金曲奖颁奖礼“特别贡献奖”。

2022年3月22日，罗大佑发行个人翻唱音乐专辑《安可曲》；5月27日，举办个人首场线上演唱会“童年”，观看人数近4200万；6月21日，制作哔哩哔哩2022毕业歌《光阴的故事2022》。

2023年6月5日，罗大佑参演的《剧好听的歌》阵容官宣，于6月8日播出；7月，为《长安三万里》演唱同名片尾曲《长安三万里》；10月，为纪录片《何以中国》作曲。12月31日，参演北京卫视《踏上新征程——2024 BRTV跨年之夜》，演唱歌曲《恋曲1990》《童年》《你的样子》，并与大学生合唱团一同演唱《明天会更好》。

2024年4月26日，参加的综艺《天赐的声音第五季》播出。6月5日，发布歌曲《地球母亲》。

1976年，在为《闪亮的日子》配乐期间，罗大佑与电影的女主角张艾嘉相识相恋。这段恋情仅持续了一年，但两人的友谊却持续了一生。

1999年，罗大佑与相恋11年的李烈结婚，而且成婚过程很浪漫，但这段婚姻仅维持了一年半就结束了。

2010年9月，罗大佑在巴厘岛与Elaine结婚，2012年8月15日，罗大佑升格当爸，妻子Elaine顺利诞下女儿。2017年，罗大佑携妻女回台湾宜兰定居。

（注：以上数据截止至2024-01-23）

1991年，罗大佑为癌症病童慈善义演，与梅艳芳、李宗盛等台、港歌手于香港利舞台举行“搞搞新意思”演唱会。

2004年，罗大佑为抗议美国要求台湾协助出兵伊拉克，罗大佑公然在台湾新竹的演唱会中剪断美国护照，放弃美国国籍；同年，台湾发生三·一九枪击案，罗大佑在随后推出的专辑《美丽岛》中收录《绿色恐怖份子》歌曲。

2008年，罗大佑在汶川地震后出现在加州赈灾晚会，并演唱歌曲《亚细亚的孤儿》。

2015年4月23日，罗大佑亮相第五届北京国际电影节闭幕式。

2016年，罗大佑应邀为温州商学院校歌作曲。

2024年6月5日，罗大佑发起地球母亲绿色公益行动。

（注：以上数据截止至2024-01-23）

罗大佑被誉为“台湾流行乐坛教父”。（新浪网评）

他的出现是台湾乃至整个华人当代文化史上的重要现象。罗大佑作品的批判和社会启蒙意识、大时代感以及摇滚与东方美学的结合，堪称华语乐坛的丰碑。（新浪网评）

我觉得罗大佑是个时代性的歌手。很少歌能流传超过三年的，但罗大佑的歌可以。做歌手就是要成为历史，成为一个时代的“代言人物”，让大家在想到这个时代的时候就想起他。我的目标就是像罗大佑一样成为一个时代的“音乐教父”。（周杰伦评）

罗大佑是一个时代的标志，他的音乐创造才能是无与伦比的，可以说他创造了台湾音乐的一个历史阶段。他的创作内容都是对整个社会的一种描述。他是时代造就的英雄，敢于揭露社会的一些现象，他是真正的台湾音乐界重量级人物。（李宗盛评）

罗大佑的歌以批判为主，有时候听他唱歌骂人也很过瘾，从罗大佑的歌中我学到的是唱歌要真实，贴近生活真的很重要。（齐秦评）

从一开始我就觉得罗大佑像极了一个古典文人，既能作出激昂的战斗檄文，充满“大江东去浪淘尽”的气势，又有不少“花褪残红青杏小”式的雅致小品，将流行音乐作成了一种文化。而且我由衷地敬佩罗大佑能在音乐的阵地上“战斗”这么久。罗大佑的《恋曲1990》和《光阴的故事》甚至在一定程度上影响了我的生活态度，而这两首歌也是我每次卡拉OK时必唱的曲子。（高晓松评）

在我的记忆中，清晰地刻着罗大佑的音乐印记。通过他的音乐，我可以让自己再年轻一回，在歌声中找到10年前的自己，他的歌适合在很个人的空间中，安静地去面对和回忆。尽管经历了10年的里程，我至今可以一一历数罗大佑脍炙人口的歌曲。我的追星方式不是去关心他的夫人是谁，而是着迷于他的思想痕迹，在我心中，罗大佑是一个人的两个极端，一个是摇滚的、哲学的、理性的，另一个则是伤感的、脆弱的、柔情的。（白岩松评）

罗大佑在音乐上面很多的坚持，他批判的那个精神一直没变，待人处事直接的态度都很欣赏。（张震岳评）

罗大佑是一个摇滚和乡村音乐的结合，加上他用中文演唱，他的音乐中有一股朴实感，而且他给周围的人带来一种严肃的话题，人们愿意谈论他的歌词，讨论他的演唱方式。而且，他不做作，在严格的制作后面还有很多东西，就像鲍勃·迪伦一样，你永远会讨论他的音乐，但不会去讨论唱片的封面，谈论谁是制作人，而是关心他的音乐的意义，他是把歌曲从文学、旋律的组合上升到一个特别严肃和庄重的层面，他让流行音乐可以讨论历史、政治，甚至身世。他影响了很多人，很多人因为他拿起了吉他。他让人们觉得音乐是一种可以上不封顶的东西。（崔健评）

罗大佑这个人与同时代的歌手是不一样的——他有话要说，对听众有一种莫可名状的震撼力。（陶喆评）

罗大佑的歌曲里边有责任，有思索，所以他的东西流传得久，叫流传而不是流行。他告诉我们说写歌不光是情爱，他把很多社会的内容很多的题材都放进歌曲里边，这一点是只说情爱的歌坛需要去反省的。（卢庚戌评）

我那当伞兵的父母喜欢苏联歌曲，我喜欢罗大佑。罗大佑就像是我们30岁左右的这一代人青春时代的一个符号。第一次听罗大佑歌的时候自己还是一名大学生，在一次学生晚会上听到一首歌，感觉真好，一问才知道是罗大佑的。那阵子校园里天天唱的是《恋曲1990》和《亚西亚的孤儿》。而对于我来说，至今到了卡拉OK厅能想起来点而且会唱的，也就只有罗大佑的了。（窦文涛评）

我和老罗算是同代人，在我刚从学校踏上社会时接触到他的第一首歌就是《童年》，歌词我至今还能哼上几句，那长长的句式给我留下了很深的印象，很有文学感染力。到目前为止我也写了不少关于童年的作品，我的这些“童年”其实与罗大佑的“童年”一样，都是无忧无虑、简单而快乐的。（苏童评）

罗大佑把个人的迷惘、失落、爱情都看成是天大的事，既是天大的事，就要用很多创造性的面向去看待，始终是沉郁而孤傲的，时时把整个时代挑在肩上，连情歌都满是沧桑的伤痕。（詹伟雄评）

罗大佑的歌感染了很多人。抛开文化内容不谈，罗大佑的歌的成功之处在于他创造了独特的语言形式，这使他达到了艺术家的高度。包括他的音乐、他的旋律，永远是中国和欧洲的民歌民谣掺在一起来的，没有人比他更杰出，“小河弯弯向东流”，完全地道中国的五声音阶，可一唱完这段，“让海风吹拂了五千年”，就变成西方的写法了。听到《追梦人》时我觉得罗大佑是真的进入新境界了，尤其是歌词，“城市的历史已记取你的笑容”，没有任何道理，连文法都不通，但就那么好。“穿过你的黑发我的手”，把男女之间那种温柔写透了，人生是很平常的，高明的是把美感写出来，而不是写细节。（金兆钧评）

很多人喜欢罗大佑，是因为罗大佑曾陪伴着他们的青春成长。对于上世纪60年代的人来说，他是知音和朋友；对于上世纪70年代的人来说，他是青春的代言人和心灵偶像；对于上世纪80年代的人来说，他是音乐家，更代表一种文化；而对于流行音乐人来说，他是一个标准，一个尺度，一个希望追寻超越的典范。（凤凰新闻评）

罗大佑是华语音乐教父，但在台湾金曲奖上他是一个过客，只留下过匆匆一笔。他作为一家唱片公司老板，过多的行政事务是他分身乏术而无法专注创作，而填词人林夕与意大利编曲家花比傲的加入，使之前“纯罗大佑”的风格的音乐不再。由于罗大佑个人及作品本身所具有的强大生命力、深远影响力和时代使命感，因此被众多后辈音乐人誉为“音乐的灯塔”。（网易新闻评）

罗大佑的《之乎者也》彻底改变了聆听中文流行歌曲的方式。罗大佑自己的音乐历程也是华语流行音乐的缩影，是他把西方摇滚乐的精神和中国传统文人的批判精神比较系统地带入流行音乐，他自己也经过从“黑潮时期”的抗议歌手到转向香港成为大众歌手的转变。（搜狐网评）

他的音乐作品几乎每首都成为经典之作，而因演唱他的歌曲而成名的歌星也不计其数。（大众网评）

罗大佑的作品对华人世界的影响不止于音乐。罗大佑将流行音乐做成了一种文化，一个时代的符号。作品中清晰呈现的社会与人文信息，歌词的文化内涵和审美价值，旋律中的自由与创新，首首都推动了一扇古老巨门的开启，使我们在音乐之外，看见了一个更开阔而诚实的视野。从20几岁开始写歌，四十多年来，罗大佑见证了台湾的不少运动，看着从威权统治转向民主，也见证了华语流行音乐的变迁，看着一代一代的新人辈出。他把复杂的东西做得大家容易接受，让流行音乐也能承载严肃的理念，去开启明智，去实现一些沉甸甸的理想。在罗大佑的歌里，你能听到思维的高度，心灵的深度，视野的广度，和一个创作者的态度。（凤凰网评）