2014年4月22日，与吴奇隆、刘诗诗等合作主演的都市爱情商战剧《步步惊情》登陆浙江卫视中国蓝剧场独家首播，蒋劲夫在剧中饰演康震天之子康司宇；6月23日，与徐璐等合作主演校园浪漫清甜派偶像剧《一又二分之一的夏天》，饰演法学系大三学生李修齐一角。

2015年7月10日，与李易峰等合作主演的青春校园电影《栀子花开》全国公映，蒋劲夫在片中饰演栀子花乐队成员安頔；16日，加盟东方卫视明星校园体验式励志型真人秀节目《我去上学啦第一季》，这是蒋劲夫首次成为综艺节目的固定嘉宾；9月7日，蒋劲夫因合作中的问题以及个人性格与发展等原因向经纪公司唐人提出解约；11月29日，与陆毅等合作主演古装武侠电视剧《秦时明月》，他在剧中饰演古灵精怪、重情重义的荆轲之子荆天明；同年，蒋劲夫还在喜剧电影《一路惊喜》中饰演富二代夫仔一角。

2016年1月20日，主演都市悬疑电视剧《寻找爱的冒险》在湖南卫视青春进行时剧场播出，蒋劲夫在剧中饰演男主角大唐集团的继承人唐潮；2月8日，与古力娜扎等合作主演古装玄幻电视剧《青丘狐传说》，饰演意气风发的狐族小族长六尾雪狐柳长言一角；8月17日，蒋劲夫首次挑战音乐领域，发行首支个人单曲《隐形人》；10月21日，加盟湖南卫视原创国防教育特别节目《真正男子汉第二季》；同年，与李小璐合作主演都市爱情轻喜剧《你这么爱我，我可要当真了》，在剧中饰演姜坎儿同父异母的弟弟丁中浩。

2017年，蒋劲夫专注于影视作品的拍摄工作，先后参与电影《回到明朝当王爷之杨凌传番外篇》、热血励志剧《雷霆突击》、都市爱情剧《米露露求爱记》三部影视作品的拍摄。2018年1月1日，与宋茜合作主演的民国传奇破案悬疑电视剧《茧镇奇缘》在芒果TV上线播出，蒋劲夫在剧中饰演黄家二少爷黄慕云；4月8日，蒋劲夫在社交网站宣布暂停演艺工作，前往日本留学，随后蒋劲夫因家暴事件逐渐淡出大众视线；11月1日，主演古代传奇剧《回到明朝当王爷之杨凌传》，饰演宣化府第一秀才杨凌。

2018年7月15日，蒋劲夫发布与中浦悠花同框的背影图，正式公布恋情；11月，中浦悠花晒出多张脸部、身体淤青照片指控蒋劲夫家暴，二人分手。2019年7月25日，有网友晒出在迪士尼偶遇蒋劲夫携白人美女同游的照片，随后有网友晒出蒋劲夫与好友的微信聊天记录，蒋劲夫承认恋情。

2012年11月，为支持星生活明星慈善网络公益拍卖活动，蒋劲夫捐献出自己珍藏的棒球帽。

2013年4月20日，蒋劲夫出席“中国爱•420芦山强烈地震大型公益特别节目”，与刘诗诗、颖儿等共同代表唐人合作演唱歌曲《阳光总在风雨后》。

生活中的蒋劲夫并不是一个热衷于时尚搭配的人，他经常喜欢穿一件简单的T恤外搭一件休闲的西装，干净利落又舒适大方。因此，蒋劲夫在戏里的角色和他生活中的样子也会有所不同，在戏里，蒋劲夫的角色都是调皮逗比一点的形象，但是他在生活中也有细腻深沉的一面。和许多年轻人相比，蒋劲夫算是安静的，在片场偶尔与导演想法相左的时候，他都会选择听导演的。蒋劲夫在《奔跑吧兄弟》等真人秀节目中向观众展现了他出众的运动能力，在这些比演戏更接近于演员自身性格的镜头里，能够看到他对运动的热爱，尽管这时候的他离真实的他依然遥远。（网易娱乐评）

2018年11月，有网友发帖称蒋劲夫10月中旬起便在日本失踪；20日，中浦悠花晒出多张脸部、身体淤青照片指控蒋劲夫家暴，并表示蒋劲夫行踪不明与其有关；同日，蒋劲夫发文承认家暴；27日，日本《VIVIT》节目报道称警视厅已对蒋劲夫发布逮捕令；12月18日，蒋劲夫律师称与中浦悠花和解失败；19日，蒋劲夫因涉嫌在11月12日以外的日期对受害女性施暴再次被警方逮捕；30日，蒋劲夫律师发表律师声明，称收到日本检察机关对其作出的以不起诉状态的释放决定，蒋劲夫即日起完全恢复人身自由。

2019年1月4日，蒋劲夫家暴案结果公布，东京地检决定对其不予起诉；11月26日，蒋劲夫乌拉圭籍女友在社交平台发帖称被蒋劲夫家暴；27日，蒋劲夫通过律师发布声明否认家暴；同日，其乌拉圭籍女友再发文反驳蒋劲夫，并晒出手臂淤青的图。

2020年1月3日，蒋劲夫委托律师发表声明，称要起诉乌拉圭籍前女友Julieta，同时发布案件受理通知书。