1994年，黄小茂通过沈庆找到了高晓松，经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑，高晓松也因此正式进入音乐圈。专辑中由高晓松作词、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖。

1995年，在老狼的第二张专辑《恋恋风尘》中，由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖。

1996年，推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》，在青年学生及知识分子中引起巨大反响，被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最（达一万两千人）。

1997年，开始游历欧美各国，完成小说《写在墙上的脸》、剧本《那时花开》。

1999年，自编自导“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》，影片由周迅、夏雨、朴树主演，这部电影处女作由于表现手法大胆前卫，数次修改后于2002年获得上映资格。

2002年，自编、自导并作曲电影《我心飞翔》，影片由陈道明、李小璐主演，该片获得法国里昂电影节最高奖，美国雪城电影节评委会奖。

2004年，执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制。

2005年，开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》，由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱。10月高晓松在新浪开设博客，连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。

2006年，关闭新浪博客。夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。

2007年，担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的填词人和制作人。

2009年，担任湖南卫视“2009快乐女声”评委，看好曾轶可引起争议，并担任曾轶可首张专辑《Forever Road》音乐制作人。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委。

2010年，出版新的作品集《万物生长》。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委。

2011年，执导民国武侠电影《大武生》，并创作主题曲《如梦令》。

2012年3月，优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委。5月担任90后热血成长秀《向上吧！少年》的总教练和评委。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员。5月担任广西卫视《一声所爱·大地飞歌》的导师及演出嘉宾。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。

2013年7月，担任《汉字英雄》节目评委。同年担任电影《同桌的你》的监制。

2014年4月18日，正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”，6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长。

2015年5月4日，高晓松在微博上宣布退出综艺圈，不再担任《奇葩说》第二季导师。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机。6月27日执导关于李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。

2016年5月17日，与刘建宏、黄健翔合作主持乐视体育谈话节目《新三味聊斋》。11月12日高晓松担纲《万国置地和他的朋友们》走进德州主题演讲。12月，参加轻喜剧美食真人秀《食在囧途》第二期。

2017年7月，高晓松作词作曲的《越过山丘》收录于杨宗纬发行的同名专辑。

2017年11月3日，高晓松为马云、王菲作曲与制作的《风清扬》在虾米音乐首发。歌曲一上线便迅速成为新闻热点，抢占微博热搜、知乎热门话题，歌曲分享链接更是火速刷爆朋友圈，微信指数接近5000万。当日多端用户访问量突破3000万，仅有效播放量迅速逼近2.5亿次。

2019年5月10日，官宣参加音乐综艺节目《乐队的夏天》，担任超级乐迷。9月，为电影《丑娃娃》配音。

2021年1月14日，高晓松参与的漫游式脱口秀《探世界第二季》正式上线，当期节目高晓松与作家马伯庸携手逛西安。

家庭背景

（家庭背景参考资料：）

情感婚姻

1999年7月3日驾车闲逛的高晓松，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松向沈欢求婚成功。

1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。

2008年，定居美国期间与在美国留学的80后女孩徐粲金结婚，年底两人生下了一个女儿。两人相识在《南都》举办的深圳小姐大赛，徐粲金那时的名为徐姗姗，而高晓松正是这个比赛的评委。

2014年6月28日，高晓松发布离婚声明，已与设计师妻子徐粲金于2013年6月签署离婚协议。

从商经历

1996年，高晓松和宋柯创办了“麦田音乐”独立品牌，后发展成唱片公司太合麦田。2000年，受聘担任搜狐网娱乐事业发展总监。

2001年，离开搜狐受聘担任新浪网文化事业战略顾问。

2012年6月15日，与师兄宋柯加入恒大音乐公司，出任董事音乐总监。

2015年7月15日，阿里巴巴集团宣布，成立阿里音乐集团，高晓松加盟阿里音乐，出任董事长。2016年9月19日，阿里巴巴文化娱乐集团（筹）董事长兼CEO俞永福在内部发表公开信，阿里音乐原董事长高晓松已出任阿里娱乐战略委员会主席。2019年10月21日，高晓松不再担任北京阿里巴巴音乐科技有限公司董事长和法定代表人，由阿里巴巴创新业务事业群总裁朱顺炎接任。

2021年3月，高晓松退出北京阿里巴巴音乐科技有限公司董事一职。8月，高晓松从阿里离职。

2022年5月5日，高晓松退出北京阿里巴巴音乐科技有限公司自然人股东行列，此次退出股东后，高晓松在该公司已无任职。

（参考资料来源：）

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2011年12月，高晓松在获释后参加了禁止酒驾公益宣传片的拍摄，高晓松以个人经历为鉴，呼吁大家珍爱生命，远离酒驾。

2015年，高晓松把工作重心转移到音乐与公益文化事业上；11月，由高晓松担任馆长的民间私立公益图书馆《杂·书馆》开始免费对公众开放。

2017年4月，高晓松成功起诉营销号，获得赔偿金捐给真爱梦想基金会。

2019年11月25日，高晓松获批准成为九三学社成员。

2021年7月21日，因郑州暴雨，高晓松向郑州市红十字会捐款100万元。

高晓松借《晓松奇谈》，在网络上发表了一系列奇谈怪论，属实称得上是“奇谈”。但这里的“奇”并非“独特、新奇”，而是移花接木、断章取义、制造和传播谣言，用历史虚无主义抹黑历史文化，作为公众人物，影响极其恶劣。

高晓松披着一件解读历史的外衣，然而，在他肥大的脱口秀袍子里藏着的尽是包藏祸心的私货，这些私货有一个总名称——历史虚无主义。历史就是历史，历史容不得“奇谈”。“奇谈”怪论的结局只有一个，就是——被历史埋葬。（中国历史研究院评）

2001年高晓松以侵犯名誉权为由将全国19家媒体及经纪人戴粼告上法庭，这主要源于女歌手筠子的自杀及他与戴粼的纠纷。

2006年3月，高晓松在自己的博客上发表文章，声称准备起诉韩寒，原因是韩寒未经其同意，在著作《三重门》里全文引用了其作品《青春无悔》的歌词。

2011年4月，在发生药家鑫故意杀人案及西安音乐学院学生力挺药家鑫的言论后，高晓松号召音乐界封杀药家鑫的母校西安音乐学院，引起舆论热议。

2011年5月9日晚22时，高晓松因醉酒驾驶造成四车连撞，四人受伤，在北京被刑事拘留，5月17日北京市东城区人民法院判决高晓松犯危险驾驶罪，处拘役六个月，并处罚金人民币四千元。

2012年3月高晓松在微博上声援舒淇，“高晓松体”在网络爆红。正如高晓松微博中所言，“我们这个行业，卖身卖艺卖青春，用欢笑泪水，献爱与自由。”表明了他对女性艺人的尊重。

2011年11月26日，高晓松发微博秀妻子和女儿的亲密照。他更在微博中大赞“妻尚如玉，女且如花”，并表示除必须出门被展览的偶尔，所余时光全部宅在家中。之后罗永浩转发此条称“呵呵，好烂的中文...”。这一转发引来了一场“微博战役”。

2015年8月锤子科技新发布的坚果手机“漂亮得不像实力派”的广告语和宣传海报，锤子官方发布了海报生成器，供网友自制同样主题的海报，高晓松的头像都被粉丝做成海报放到了网上。高晓松通过微博表达了不满，对于高晓松的指责，罗永浩还是在微博上作出了道歉。

2015年9月28日，认为自己“被”代言，国内知名音乐人、导演高晓松以侵犯人格权为由，将北京字节跳动科技有限公司、珠海必要科技有限公司诉至法院索赔30余万元。海淀法院已经受理了此案。

据2011年05月10日腾讯新闻报道，高晓松醉驾被拘时出示了美国护照。但随后交管部门证实，高晓松是中国籍。

高晓松曾在《晓说》第一季第23期介绍在美国黑人地位的历史变迁，讲到奥巴马作为一个少数民族能够当选总统实属不易时，说道“我也是少数民族，我是华裔”。华裔指已经获得侨居国国籍的华人。

据2019年4月28日观察者网报道，高晓松首次在微博回应国籍问题，称：从来没有申请过外国籍，一直是中国籍。

高晓松参拜靖国神社并发表不当言论

2021年8月26日晚，有网友发现，高晓松节目《晓松奇谈》已经遭到下架。其曾发表的争议言论也遭扒出，高晓松曾表示：平民是可以参拜靖国神社的。