辛庆忌，字子真，其父辛武贤是汉宣帝时的破羌将军，曾与赵充国、甘延寿及赵充国的儿子中郎将赵卬出兵，平定先零诸羌于鲜水（今青海省青海湖），对巩固西汉王朝西陲边境立下了功劳。

辛庆忌在青年时即投笔从戎，很快因其父辛武贤对西汉王朝建树的功勋，被任命为右校丞。后跟随长罗侯常惠率军开赴西域都护府，在乌孙都城赤谷城（今吉尔吉斯斯坦中亚伊塞克湖东南）驻兵守边，开垦屯田。

甘露二年（前52年），乌孙大、小昆弥王内争，辛庆忌与歙侯（乌孙官名）作战，陷阵却敌。常惠把他的功绩上奏，朝廷论功行赏，升任侍郎，深受信任和倚重。过了不久，又升任为校尉。

当时，匈奴争夺西域，西域诸城国时附时叛，为巩固西域边陲，辛庆忌再受朝廷之命，率领官兵前往焉耆国（今新疆维吾尔自治区焉耆回族自治县）驻兵戍守，开垦屯田，稳定了西域边境，朝廷倚为栋梁。回来后被任命为谒者，却还没有什么知名度。