李芳远被封为靖安君的第二天，李成桂就派他到东北面祭告李氏四代先祖的陵寝。两个多月后，李芳远回到汉城复命。在李芳远去东北面期间，李成桂立了最小的儿子、康氏所生的李芳硕为世子，同时也大封功臣，却没有将李芳远录进去，说是为了避嫌，但其实是排挤韩氏所生诸子（康氏的女婿李济和李成桂庶弟李和都名列功臣）。因此李芳远无缘王位，只能做一名普通王子。他被安排分管全罗道兵马，并于洪武二十六年（1393年）二月被派到全罗道抵御倭寇。他还将加别赤让给异母弟李芳蕃，李芳蕃不仅接受，李成桂也默认此举。

洪武二十七年（1394年），明朝浙江澉浦守军逮捕的海盗胡德等人供称是奉朝鲜将领的命令来劫掠明朝沿海、刺探消息，明太祖遣使要求李成桂派长子或次子将胡德等人供出的名单上的人员押解到明朝。朝鲜表示胡德的供词“尤为诬妄”，李成桂打算派靖安君李芳远去明朝解释，李芳远表示：“臣为宗社大计，岂敢辞避？”李成桂挥泪道：“汝体质羸瘦，万里之路，其能保其无恙乎？”六月二十日，李成桂正式任命李芳远、赵胖、南在去明朝解释误会。此外还带了二十匹马作为贡物，但走到辽东时好马都死了，副使南在等为此感到担心。明太祖本来只是试探李成桂，不太相信李成桂真的派亲儿子来朝，李芳远到南京后，明太祖派人多方侦察，确认李芳远是真王子。由此成功化解了明太祖的疑虑，明太祖遂“优礼遣还”。路过北平时，李芳远与明燕王朱棣私相会见，朱棣“温言礼接甚厚”，并馈赠李芳远酒食，李芳远到南京后再遇朱棣，两人停驾下马，“温言良久乃过行”。李芳远回国后曾对人说朱棣“天日之表，龙凤之姿，恢廓大度，非久为藩王者也”。

主词条：第一次王子之乱、第二次王子之乱

洪武三十一年（1398年）八月，李成桂卧病在床，郑道传、南誾等为除掉世子李芳硕的威胁，说服李成桂解散诸王子所领私兵（侍卫牌）。李芳远听从亲信河仑的建议，采取先发制人的手段，除掉郑道传及李芳硕等人。他的夫人闵氏也在解散私兵后“潜备兵仗，为应变计”，八月二十六日，李芳远与他的两个同母兄益安君李芳毅、怀安君李芳干及同母姐夫上党君李伯卿（庆慎公主之夫）等发难，袭杀政敌奉化伯郑道传、宜城君南誾及富城君沈孝生（世子李芳硕的丈人）等，李芳硕被迫出宫并被杀害于道路中，神德王后康氏所生的另外一个儿子抚安君李芳蕃及其女婿兴安君李济（庆顺公主之夫）等也同在此变中被杀，并声称是他们假传王命召李芳远等进宫探病再伏杀之，李芳远从李茂那里提前得知而自卫反击。史称“第一次王子之乱”，又称“戊寅靖社”。事后，李茂请李芳远登上大宝，李芳远“拔剑骂之”，并请求立兄长永安君李芳果为世子。李成桂被迫承认现状，立李芳果为世子。九月初一日，李芳远的爵位改为“靖安公”，出任右军节制使，而他两个兄长分别为中、左军节制，同掌兵权。九月初五日，李成桂将王位禅让给李芳果。十二月，李芳远三兄弟被补录为一等开国功臣。

失去了王后康氏和儿子李芳蕃、李芳硕之后，李成桂患了一种像火一样堵塞喉咙说不出话的疾病。定宗李芳果不喜欢散发着血腥味的汉城，建文元年（1399年），李芳果以参拜神懿王后韩氏的陵墓为由，前往开京，就在开城寿昌宫定居。包括李成桂、李芳远在内的王室成员也都迁居开京。

李芳远三兄弟中，李芳毅无意王位，李芳干和李芳远的野心产生冲突，终于酿成建文二年（1400年）的“第二次王子之乱”（庚辰靖社），李芳远与李芳干在开京街头火并，李芳远取得胜利，李芳干被流放。建文二年（1400年）二月初四日，李芳远被立为储君。其时有大臣建议称“王太弟”，李芳果则表示自己“以弟为子”，故称“王世子”。十一月十一日，李芳果将王位禅让给李芳远，李芳远“涕泣不受”，最终“不获已受之”，两天后即位于开京寿昌宫。经过两次变乱，痛失爱子和宠臣的李成桂对李芳远极其反感，时常离京出游，在建文四年（1402年）借去故乡咸州祭拜祖陵的机会，策划安边府使赵思义起兵反抗李芳远，李芳远很快平息了叛乱，但只杀了赵思义等十六人，并未追究李成桂及其近臣。此后他一面加强对李成桂的监视，一面极尽“孝养”之能事，直到六年后李成桂去世。

李芳远即位后，立即派签书三军府事李詹赴南京，奏闻明廷，明惠帝朱允炆批准李芳远袭位。建文三年（1401年）六月，明惠帝遣通政寺丞章谨、文渊阁待诏端木礼封李芳远为朝鲜国王。六月十二日，李芳远率百官至汉城宣义门外迎接明使，并在无逸殿接受册封。

其时明朝爆发靖难之役，朝鲜依然和明朝的建文政权维持了朝贡关系，而两国的使臣也有频繁来往。建文四年（1402年）十月，李芳远任命河仑、李詹为贺登极使，祝贺明成祖登上皇位。同时，他们向礼部申请更换爵命印章，明成祖称赞其“识时通变”，遂派都指挥使高得、左通政赵居任来朝鲜册封。永乐元年（1403年）四月八日，李芳远再次接受明朝册封为朝鲜国王。

永乐元年（1403年）正月，李芳远遣使前来明朝朝贡。同年四月，再次派遣臣子李贵龄入贡，李芳远上父亲李成桂有疾，需要龙脑、沈香、苏合、香油等物，并请求与明朝互市。明成祖嘉奖李芳远熟悉中国的礼节，赐给他金印、诰命、冕服、九章、圭玉、佩玉等物。

当时，朝鲜王室已迁居开京（松京）数年，但宗庙仍在汉城。永乐二年（1404年）七月，李芳远以“天变地怪，屡彰警告”为由，指示群臣讨论是还都汉城还是将宗庙迁到开京，诸臣偏向后者，李芳远不满意，命维持现状。九月初一日，太上王李成桂传旨要求还都汉城，李芳远以此为依据，决定明年还都。同时，他还以郑道传所建的景福宫风水不佳、是“山囚水渴、虏王灭族”的凶地为由，下令在汉城修一座离宫，即昌德宫，供自己还都后常住。永乐三年（1405年）十月十一日，李芳远回到汉城，二十日住进离宫（五天后定名昌德宫），此后再未迁都（除了朝鲜宣祖、仁祖时因战乱而逃跑）。

李芳远有嫡子四人，分别是长子世子李褆、次子孝宁大君李补、三子忠宁大君即世宗李裪、四子诚宁大君李褈。世宗李裪并不是继承王位的第一继承人，而应该是当时的世子李褆，并且世子李褆还曾前往明朝觐见过成祖朱棣，对明朝进行了一次成功的访问。但在永乐十六年（1418年）六月，李芳远以“不好学问，沉于声色”“私通群小，恣行非义”“罔有悛心，反怀怨怒，愤然上书，辞甚悖慢，全无臣子之义”等为由，废掉世子李褆，改立“英明恭俭，孝友温仁，好学不倦”的忠宁大君李裪为世子。两个月后的八月八日，五十二岁的李芳远禅位于李裪。十一月，上尊号“圣德神功大王”。禅位前后，李芳远不断肃清外戚，他在禅位前陆续赐他的四个妻舅闵无咎、闵无疾、闵无悔、闵无恤自尽，禅位后又赐亲家沈温自尽。

永乐二十年（1422年）五月八日，李裪奉病重的李芳远移御汉城莲花坊新宫；十日，李芳远薨逝。共计在位十八年，在上王位四年，享年五十六岁。他死后葬于献陵（在京畿道广州大母山）。明朝赐谥号为“恭定”。清康熙二十一年（1682年），朝鲜肃宗为李芳远加上谥号“睿哲成烈”。清同治十年（1871年），朝鲜高宗追上尊号“建天体极大正启佑”。

李芳远即位后撤销门下府和都评议使司，将其合并为议政府，并创立了六曹官员直接启禀国王而不经由议政府的“六曹直启制”。

永乐元年（1403年），改革行政区划，撤去高丽时代沿袭下来的一留都府、五都护府、六府、二十牧，并改高丽的五道两边为朝鲜八道。

有感于两次王子之乱的教训，在建文二年（1400年），李芳远废除高丽的私兵制，实行统一的府兵制，集兵权于中央。并召集都内衣冠子弟，设立“鹰扬卫”和“别侍卫”。永乐九年（1411年）撤销“加别赤”（家别抄），归属官军，永乐十一年取消东北面千户等私役管下民户，整合了东北面的军事力量。永乐十三年（1415年）改革军制，设立守城军、营镇军、杂色军三种级别。

永乐十七年（1419年）五月，在李芳远的建议和指导下，朝鲜世宗发动己亥东征清除对马岛的倭寇。此次东征朝鲜斩首123名倭寇，俘虏21人，救出146名中国人和8名朝鲜人，朝鲜方面则有180人阵亡，后朝鲜军因听说即将出现飓风而撤离对马岛。翌年，对马岛主宗贞盛（都都熊瓦）遣使向朝鲜称臣。

李芳远在位期间，还修订了《经济六典元集详节》《续集详节》《璿源录》等书籍。

针对佛教，李芳远于永乐三年（1405年）听从议政府建议，革寺社田口（土地和奴婢）。

但是，李芳远并非总是一味地反佛，他本人对佛教的态度是“无毁无誉”。其针对佛教的种种措施主要是在政治和经济两方面，自己反而经常公开鼓励佛教活动。尤其是李成桂去世后，他希望能够偿还以前的罪过，获得其亡父的宽恕，所以更加皈依佛教。

李芳远在位期间，完善了其父的“科田制”，没收大量“私田”、“别赐田”、“寺院田”，颁布《功臣田传给法》。

永乐十一年（1413年）九月，朝鲜宣布实行号牌法。国家规定10岁以上70岁以下的男子均按身分佩带一种号牌，上书姓名、住址、面色、身长、有无胡须等，在发牌时进行户口登记。如有不戴或伪造、遗失、借用者，要受处罚。两班贵族的号牌用象牙或鹿角制成，平民的则用杂木。

永乐五年（1407年）起实行邻保制，以连环保的方式加强统治和保证对国家的负担得以实现。朝鲜实行奴婢辩正，把高丽末期沦为奴婢的人改为良民，把寺院的私奴婢改为国家控制的公奴婢，使国家能够掌握更多的劳动力和兵源。

李芳远努力发展同明朝的关系，朱棣夺取皇位后，就派遣右佥都御史俞士吉出使朝鲜，谕告朱棣登基一事。李芳远派河仑前往南京祝贺，并请求明朝赐予新的印信和册命，均在永乐元年（1403年）得到准许（详见前文）。与此同时，朝鲜发现《皇明祖训》中将李成桂的父亲记载为高丽末期权臣李仁任，在永乐元年（1403年）十一月派李彬、闵无恤赴明进行“宗系辨诬”，明成祖批复“想是比先传说差了，准他改正”。永乐五年（1407年）四月，明灭安南的消息传入朝鲜，给李芳远很大震撼，他说：“我皇帝本好大喜功，如我国少失事大之礼，必兴师问罪。我则以为一以至诚事之，一以固城垒蓄粮饷，最是今日之急务。”如此确立了对明政策。翌年就派世子李褆朝贺明朝，这也是朝鲜王朝向明朝派遣的最高级别使节。朱棣大喜，对李褆说：“朕犹尔父也！”并赐诗一首，称“高山可砺海可移，万古忠诚是郛郭”，高度赞赏朝鲜对明朝的忠诚。另一方面，李芳远也深知朱棣多疑的性格，因此在“至诚事大”的同时与之保持一定距离，议政府曾建议派人到明朝留学，李芳远不允，说：“今帝多疑虑，本朝人至，必令内竖暗察，不可与元朝混一时比也。”其臣下权近也提醒道：“殿下徒以尽忠事大之诚，而恃帝之眷遇，然帝于东隅置建州卫，是扼我咽喉掣我右臂也。外立雄藩，以诱我人民；内加异宠，以懈我御侮，其意固难测也。”因此李芳远在对明事大的同时也不乏防范与疑忌。

一般来说，朝鲜的贡品包括人参、草垫、漆器、狐尾、豹皮和水獭皮等；而明朝皇帝的“回赐”则包括丝绸、瓷器、医药、图书、乐器和书写材料。其中，图书主要有马端临的《文献通考》、刘向的《烈女传》、《元史》、朱熹及其门徒的《通鉴纲目》、《仁孝皇后劝善书》和《孝慈皇后传》等。宣德四年（1429年）之前，在朝鲜历年贡品中，最沉重的负担是黄金一百五十两和白银七百两。为了满足这一要求，朝鲜一方面鼓励开采，一方面严格限制民间使用金银。永乐七年（1409年），李芳遣使请求将金银更换为其他物品，但是朱棣坚持旧例，并未许可。直到宣德四年（1429年），明宣宗才允许朝鲜进贡牛马和棉花以替代金银。此外，朱棣有时要求朝鲜进贡铜像，有时要求进贡宦官或者可能成为宦官的男童。永乐六年（1408年），朱棣要求朝鲜进贡貌美的未婚少女，如同过去元朝对高丽的要求。接到这一命令后，李芳远派遣官员下至各道，挑选年龄在十三岁至二十五岁间的女子。在挑选的三百名少女中，明朝的使节黄俨在从中亲自挑选了五个。据史官记载，这些少女在随同使团前往明朝之时，“父母亲戚哭声载路”，这一要求持续至正统年间。

另一方面，朝鲜与女真之间的关系就更加复杂且变故丛生。李芳远为了缓和与女真的关系，赐予女真首领封号，鼓励其进入都城当侍卫，并准许与朝鲜人通婚。朝鲜还为其提供马匹、仆人、衣物、马鞍和食物等，为此在镜城和庆源与女真互市，朝鲜用盐铁交换女真的牛马。但朝鲜对明朝设立建州卫后女真首领纷纷归附明朝感到非常不满，遂关闭庆源互市以报复，引发女真入侵。永乐八年（1410年），兀狄哈部伙同兀良哈部、斡朵里部的部分人共三百骑兵劫掠了庆源，朝鲜庆源兵马使韩兴宝亦在此次袭击中被杀。吉州察理使赵涓出兵渡图们江，奇袭兀良哈部，杀死毛怜卫指挥使把儿逊等人。随后，女真对朝鲜予以频繁的报复性袭击，朝鲜东北的防卫形势也日趋严峻。于是，李芳远决定将李安社及其夫人李氏的陵寝从孔州（今朝鲜恩德郡）内迁咸州（今朝鲜咸兴）。

建文三年（1401年），李芳远派李艺出使日本对马岛，要求岛主宗贞茂归还被倭寇俘虏的朝鲜人。1402年，有日本使僧来朝鲜，李芳远遣使向日本室町幕府将军足利义满（朝鲜称“大相国”）回赠礼物：银樽一, 镀金银葵花杯一, 银汤罐一, 黑斜皮靴一, 竹帽子一十, 紵麻布各十五匹, 人参五十斤, 虎豹皮各三张, 杂彩花席十二张, 满花方席、满花寝席各五张。此后又至少三次派李艺出使对马岛。永乐三年（1405年）以后，受到明朝册封的足利义满多次派僧侣周棠以“日本国王使”的名义出使朝鲜，李芳远亲自接见，予以款待，说：“汝国王厚待予所遣之人，多刷被掳人口送还，力禁海贼，予甚喜焉。“永乐四年（1406年）派检校工曹参议尹铭回访日本并赠送银瓶一、银灌子一、银钟一、草帽子一、斜皮靴一、虎豹皮各十領、苧麻布各二十匹、白纸一百张、满花席和杂彩花席各二十张、人参一百斤、松子五百斤、铜一千斤。1410年向对马岛赠送米、黄豆各一百五十石。又派朴和、朴础、朴贲以“通信官”的身份出使日本壹岐岛、对马岛，刷还朝鲜俘虏，并赐壹岐岛主（志佐殿）虎皮、细麻布、松子、人参，宗贞茂米、豆、酒等物。永乐十四年（1416年），因为嫌日本送来的俘虏太少，李芳远认为自己上当受骗，便拒绝了日本壹岐岛主要朝鲜派通信官的请求，指示他们先承诺送还人数多少再决定是否派遣。1418年对马岛主宗贞茂去世，李芳远以其生前“向慕国家，禁制群盗，使不得数侵边境”，派李艺前往致祭并赠送了米豆纸作为祭品。

琉球国中山王思绍（尚思绍）先后于永乐七年（1409年）和永乐八年（1410年）两次遣使朝鲜报聘，并送还朝鲜俘虏。李芳远听说被倭寇俘虏的朝鲜人很多流向琉球，于是在永乐十四年（1416年）派李艺出使琉球，交涉朝鲜俘虏的刷还事宜。李艺回来后，带回44名朝鲜俘虏。

《朝鲜王朝实录》对李芳远的盖棺定论是：“太上王聪明英睿，刚健宽仁。博观经史，贯穿古今。备尝艰难，洞识情伪。以一艺一善名者，无不庸。祭先必亲莅，事大必尽诚。委任宰相，裁抑宦寺。信赏必罚，不以亲疏有间；任官授职，不以岁月循资。崇文教、修武备，行俭德、去奢华。二十年间，民安物阜，仓库充溢。海寇宾服，礼备乐和，纲举目张。性尤不好神仙佛氏之道，革寺社，收奴婢，减土田。”

李芳远的孙子世祖李瑈曾对左议政姜孟卿说：“太宗、世宗皆大德英杰之主，然制礼作乐纪纲条章尽善尽美，则太宗固不若世宗矣。”姜孟卿则对答：“何有优劣？太宗当草创之时，但未遑耳。世宗之治，实在太宗范围之内。”

洪武二十二年（1389年）四月李芳远随李穑从明朝归国期间，一行在渤海半洋山遭遇飓风，两艘客船因此沉没，李芳远所乘的船也差点沉没，众人惊惧颠仆，但李芳远一直神色自若，最终平安而归。

高丽末年，郑梦周一心扶持高丽社稷，图谋推翻李成桂。相传李芳远曾设宴邀请郑梦周，作《何如歌》劝酒，内容是：“此亦何如？彼亦何如？城隍堂后垣颓落亦何如？我辈若此为，不死亦何如？”

郑梦周则作《丹心歌》回敬道：“此身死了死了，一百番更死了，白骨为尘土。魂魄有也无，向主一片丹心，宁有改理也欤？”

李芳远由此确认郑梦周不会改变对高丽的忠心，便萌生除掉他的想法。

据明人记载，朱棣得天下后，李芳远作七律一首献给朱棣，内容是：

紫凤衔书下九霄，遐陬喜气动民谣。

久潜龙虎声相应，未戮鲸鲵气尚骄。

万里江山归正统，百年人物见清朝。

天教老眼观新化，白发那堪不肯饶。

明朝文人戴冠将此诗与据称是占城国王吊宋末遗民沈敬之诗作对比，感叹：“夫占城以岛夷知重节义如此，朝鲜乃箕子之国，然世远教衰，三仁之风泯矣，悲夫！”

此诗后来被收录进钱谦益《列朝诗集》，朝鲜人看到后又收录进《列圣御制》（朝鲜国王诗文集）中。不过，元人王恽的日记《中堂事记》所载1259年金朝遗老李俊民赠忽必烈使者张易的诗是：

丹凤衔书下九霄，山城和气动民谣。

久潜龙虎声相应，未戮鲸鲵气尚骄。

万里江山归一统，百年人事见清朝。

天教老眼观新化，白发那堪不肯饶。

两诗内容极为相近，因此应该是明人将李俊民之诗修改后转到李芳远名下。

彰德昭烈元敬王后闵氏（1365年－1420年，55岁），本贯骊兴（骊兴闵氏自此为朝鲜望族，五百年间出了多位王后），太祖建国时，受封为靖宁翁主，定宗二年封王世子贞嫔，太宗即位后升为静妃。祖父闵抃；外祖宋璿；父亲闵霁（1339年－1408年，69岁）官至门下左政丞，封骊兴府院君，谥号文度。元敬王后个性刚烈善妒，太宗一度有废后的念头。

虽然元敬王后个性善妒，但太宗却是朝鲜王朝历代国王中后宫最多者，由于朝鲜王朝早期的制度并不统一，一些嫔妃的封号才会有2种，一般资料上的封号是后来为了统一才改的。另外还有几位没有册封的宫人，由于资料不齐的缘故并无详细资料。

元敬王后在让宁大君之前已生育三名王子，但都出生未久即夭折，所以并未列入排序，《璿源系谱》中也没有记载。

韩国战后第一任总统李承晚自称是朝鲜王族的旁系后裔（朝鲜太宗李芳远长子让宁大君第十六世孙）。

李芳远有诗9题14首、文1篇传世，收录进《列圣御制》中。分别是：